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Olivia necesita ayuda para colgar un cuadro en su casa y tras la llegada de Bruto pide la ayuda de Popeye. Los dos lucharán por ayudar a Olivia, pero su entusiasmo puede empeorar las cosas. Popeye tendrá que poner orden.
Olivia enseña clases para esquiar a Cocoliso y Popeye. El pequeño resulta muy buen estudiante, pero Popeye tiene algunas complicaciones. Las espinacas tendrán que salvar a Popeye y compañía de una gran avalancha.
Popeye recibe un premio por navegar por varios días, pero no ha tenido tiempo de dormir, por lo cual comienza a caminar dormido y con la preocupación de ver a Olivia. Esta situación lo meterá en muchos problemas y peligros.
Popeye no consigue que sus sobrinos se duerman, por lo cual les cuenta la historia de su antepasado, Popeye Ahab, un marinero que fue devorado por una ballena y su heróico escape y el rescate de la sirena Oliva en manos de un malvado rey.
Un paseo entre Popeye y Oliva se ve interrumpido por Bruto, que captura a Oliva para llevarla a navegar. Popeye tendrá que rescatarla y enfrentar a las criaturas del mar que harán de esta misión toda una aventura.
